お試しで付き合うお試し交際、お試し恋愛の成功失敗体験談10選！とりあえず付き合う期間やお試しで付き合うが別れるパターンまで紹介

2024年2月15日

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お試しで付き合うお試し交際、お試し恋愛の成功失敗体験談など、編集部が厳選したエピソードを紹介！

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お試しで付き合うことは初めて経験した結果・・・うまくいかなかった理由を紹介

大学生の時に使っていたマッチングアプリで出会った同い年の男性の方との話です。

初めて会った時からちょうどよい距離感で、アニメやゲームの話で盛り上がりました。2回目は映画を観に行き、3回目は少し遠出しました。ネットで、マッチングアプリは大体3回目あたりから交際するか否か判断する、男女ともに告白を意識する、とあったので、3回目会う時はどうなっていくんだろうなと少し気になっていました。

しかしながら、その方とは適度な距離感で話しやすかったのですが、恋愛とはちょっと違うような友達っぽい感覚ではありました。なので3回目会った帰りも特に恋愛話にもならず、じゃあまたという感じでした。

私はその方に恋愛感情はなかったのですが、人としては好意を抱いていたので「3回出かけたし付き合ってみますか？」とLINEしました。その方もおそらく私にピンときていなかったと思いますが、「試しに付き合ってみますか」となりました。

しかし、お互い好きで付き合ったわけではなかったのでその後恋人らしいこともせず、私もその方も大学生活が忙しくなり、結局自然消滅しました。

友達としてならいいけど、付き合うとなると違うかなと思っている状態でお試しで付き合っても、気分が乗らないなと痛感しました。しかし友達としては楽しく過ごせたので、そこはよかったなと思います。

なんと、試しに付き合うこと7年！別れた理由を教えます。

大学時代のとき、長い間友達だった人からお試しで付き合ってほしいと言われました。

はじめてできた男友達のうちの一人で付き合うとかよくわからないと何度か断ったのですが、どうしてもということで、付き合ってみることにしました。卒業まであと少しということもあって、寂しさもあったと思います。

縁が切れてしまうのも怖かったかもしれません。同級生の仲間内だったので、当然みんなにも知られて、祝福されてこれでよかったのかなと思いました。やはり友達だったのでどうも慣れなかったのですが、付き合い始めに彼が「とりあえず毎日好きっていってみよう」となりました。

でもやはり恋愛というよりはLIKEでどうしてもしっくり大好き！とは思えないでいました。何度か別れたいと思ったのですが、周りの友達が、彼は◯(私)しか付き合いきれない、見捨てないであげてほしいと言われ、その言葉が呪いのように続き、友達関係もありくされ縁のように結局7年も付き合っていました。

が、徐々に大学の友達と会う機会も減っていき、彼と会うのがストレスとなり体にきてしまいました。

そこでやっと自分の気持ちに正直になろうと別れることができました。そのあとにお互い引かれあって付き合った人とは付き合った人とはトントン拍子で結婚して、15年たった今でも仲良しです。ちゃんと自分が好きと思う人と付き合うのが肝心かなと私の場合は思いました。

お試しで付き合うのも悪くない！お試し交際してわかったこと

友達から紹介された男性と、お試しで付き合ったことがありました。

お試しで付き合った理由は、友達から紹介されたので断り切れなかったことと、相手のことをよく知らなかったからです。相手のことをよく知るためにも、お試しで付き合ってみてもいいかなと思いました。

相手はわたしとの交際に乗り気で、穏やかでよさそうな人でした。でもいまひとつ乗り気になれず…。というのは、お相手はやさしいけれど少し優柔不断なところがあるのです。デートの行き先なども、なかなか決められないことが多くありました。食事の好みもあまり合いませんでした。

わたしはぐいぐいひっぱってくれるひとがタイプです。彼はいい人でしたが、２か月のお試し期間の後、別れることにしました。

お試しで付き合うのも悪くないと思いました。いろんなひとを知ることで、自分の好みもはっきりしてきます。次の恋愛につなげるためにも、別れることになったとしてもつきあってみるのはアリだと思います。

うまくいったコツ！お試しで付き合う成功事例を紹介します。

私は、友人から紹介したい人がいるからとりあえず会ってくれない??という連絡が突然入り、その当時、特に気になっている人や彼氏もいなかったので、興味本位で会うことにしました。

3回目のデートで彼から、今後のことについてどう考えてる??という話がありました。私的には、なぜ告白ではないのか不思議でしたが、彼と付き合っている自分が想像できなかったということもあり、正直にそのことを伝えました。

その際、彼から1か月試しに付き合ってみない??という提案があり、今までそんな考えをもった男性に出会ったことがなかったということもありとても関心をもちました。

とりあえずお試しするのも悪くないなと思い、その提案にのった私でした。彼氏がいない1か月を過ごすくらいなら、お試しで付き合いながら別に良い方がいたら、乗り換えようくらいの軽いノリでした。

ですが、その1か月で彼の素敵なところをたくさん見られると共に、真剣に私と向き合ってくれているんだと知ることができ、私もそんな彼に見合う彼女になりたいなと思うようになりました。結果、現在もその彼と交際してます。

うまくいったコツは、最初から高望みしていなかった分どんどん彼の良いところが増えていったとの、お試しだったので、こうして欲しいという自分の要望がたくさん伝えられたように思います。

とりあえず付き合う期間を決めて、お試しで付き合う！期限を決めたからこそ良かったこと

仕事で交流のあった男性から、プライベートで食事に誘われた時のことです。

全くの想定外だったのですが、帰り際に告白されました。しかし、今までの交流はあくまで仕事上のもので、お互いにプライベートの顔を見たのはこの日が初めてです。

私は、相手のことを知るのはもちろん、相手にも自分のことを知ってもらった上でお付き合いしたいと考えているため、お断りしました。

しかし、その日から「どうしても付き合ってほしい」と、何度断っても連絡が止まず、私が根負けし、期限付きでお付き合いすることになりました。

いざ付き合ってみると、彼は「自分の中の常識が世間の常識」だと思っている人で、自分の基準で物事を判断する人だと分かりました。

自分と違う考えを、「そういう考えもあるのか」と思うことが出来ず、「それは普通じゃない！」と頭ごなしに否定することが度々ありました。

さらに、「今日お母さんが水筒持たせてくれたんだ♪」「今日着る服なくてお母さんの服着てきた♪」などと、かなりのマザコンであることも判明したのです。

期限できっちりお別れをしました。「期限付き」という明確な理由があったからこそ、別れることが出来たと思います。

お試しで付き合うと別れる結果に！優しいけど、私の彼氏に相応しくないと感じたこと。

独身時代、私はお互いに脈あり、という状態、つまり両思い確信から始める交際ばかりでした。そんな中で例外として、たった一度だけ、全く興味なしから始まった、御試しともいえる交際の経験があります。

当時派遣社員として、派遣された会社で出逢った、一人のそこでの正社員さが相手の男性でした。

見た目はそこそこ素敵で、毎日会社へ来て来る服装のセンスも良かったので、付き合って悪くなく、もしかしたらお付き合いを進める内に、私の方も好きになって行くかもと、前向きになれました。

そして誘われた初デートでの彼ですが、一緒に入った夕ご飯となるレストランでの食事の場で、私が座る椅子を引いてくれるなど、紳士的対応をしてくれたのがとても嬉しかったです。更には、私が少食なのを気にかけて、もう少し頼んだらとか、優しくアドバイスもしてくれました。

でも、会話がさほど弾まず、趣味も全く違っていて、特にフィギュア集めの話をされると、私にはまったくさっぱりの領域で、やはりこの相手は私の彼氏に相応しくないと、その時点でもうお付き合いしないと決めてしまいました。

私は、スポーツとか、もっと爽やかで男らしさを感じる魅力をカレから感じるのを期待してたところもあり、2回目のデートの誘いはしっかりお断りさせて頂きました。

試しに付き合うことの成功パターン！気軽な感じのスタートだから長続きできた

仕事で同じプロジェクトを行うことになった取引先の彼。最初はつっけんどんな態度が怖くて，うまくやっていけるかとても不安でした。

プロジェクトを進めるためにミーティングや電話でのやりとりを行っていくうちに，面倒見の良い性格だということがわかりました。また，打ち解けていくと「困ったことがあったらすぐに電話してね」「うまくいかなくても俺が責任を取るから」と励ましてくれました。

彼のフォローもあり，無事にプロジェクトは成功に終わり，彼との縁も終わってしまうのかな・・・と思っていた矢先，食事の誘いを受けました。

2人きりで食事なんて・・・とも思いましたが，せっかくのお話だからと思い，行くことにしました。

当日，個室の焼肉屋さんを予約してくれ，プロジェクトの話やお互いのプライベートの話もしました。お互いマイナーなロックバンドのファンということ，お酒の力もあり，とても楽しく，ふわふわとした気分になりながら時間はどんどん過ぎていきました。

帰り間際に「実は仕事を一緒にしているときから気になっていたんだよね」と告白をしてもらいました。私も仕事で彼の人柄はよく分かっていたのでいいかなと思いつつ，まずは気軽な感じで始めてみませんか？と提案をしました。

その後，2年が経ちますが大きな喧嘩もなく，過ごしています。気軽な感じのスタートではありましたが，穏やかな気持ちで同じ時間を過ごす事ができるのは素敵だと思っています。

お試し付き合うことから結婚までの流れを紹介！

合コンで出会った彼。後日1:1で二人きりで会う約束をしました。

会う日までには毎日のようにLINEをして、それはとても楽しい毎日でした。初めて会ったのは私の誕生日の数日後。高層ビルの上の方のレストランを予約してくれて、お祝いをしてくれたんです。

でも、そこでは付き合うなどの会話はなく、ただただお祝いをしてくれました。その後の2.3回目の会うタイミングで、入ったお店に卓球台があり、なんとなく勝負をしました。

すると彼から「もし俺が勝ったら付き合ってください」と冗談混じりで言ってきたので、私自身まだ答えは出せなかったものの、とりあえず必死に勝負をしました。全力で頑張りましたが私の負け。言葉通り、「じゃあお試しでね！」という事で仮に付き合うことになったのです。

その後は、何度もデートを繰り返し、翌月には「結婚したいね」なんて話も。お互い20代半ばで結婚に焦っている訳ではないにしても、ズルズルと流れにのって、結婚式場まで見に行くこともありました。

そして、１年後入籍。今は二人の子どもが生まれ、４人家族で仲良く過ごしています。

お試し付き合うけど、1回目のデートで別れる！その理由とは・・・

1回だけお試しで1ヶ月付き合う体験をしました。

きっかけは中学高校で同じ部活だった同級生に告白をされたことでした。

私達は部活に所属していた時は友達関係で、卒業後は連絡をとらなかったのですが、卒業生として部活のお手伝いをしたときにその人と再開して、急に「一緒にいたときには気づけなかったけど、久々に会ったら好きだったんだと気づいた」と言われたのです。

それが彼にとっての告白だったみたいなのですが、私は純粋に言われたことが嬉しくて「ありがとう」と返したら「じゃぁ明日からお試しで付き合おう」となりました。正直急展開すぎてびっくりしましたが、まったく知らない相手ではなかったし、プライベートで遊ぶとかはなかったので興味本位でお試し付き合いをしました。

しかし、お互い大学も違ったのでなかなか会えず、1回のデートだけして終了しました。終了したきっかけは、彼が食事代のお会計で小数点まで計算して割り勘にしたからです。

彼は理系が得意で、昔から細かいところまで計算するのは知っていましたが、まさか小数点まで割り出すとは思わなくて、それはさすがに面倒くさいなと思いました。

お試しで付き合ったりせずに、きちんと向き合ってお返事するべきだった！

職場の人から紹介された男性とデートを重ね告白され、好きでもないのに付き合ったことがあります。

悪い人では無いし話してても楽しいし私の事をとても好きでいてくれるから、私がこの人の事を好きになれば、良い交際ができると思ったのです。

付き合いだしてからは休みのたびに彼の家に泊まったり、色んな所にお出掛けしたり、彼の友達とWデートをしたり、彼の職場に遊びに行ったり、将来の話をしたりと普通の恋人同士のように順調でした。

でも、半年経っても彼の事を恋愛対象として好きになれなかったのです。彼を私の部屋に呼ぶこともなかったし、私の友達に紹介することもありませんでした。デートの約束もいつも彼からでした。彼の誕生日すら知りませんでした。

クリスマスをスルーしたあたりで彼が私の気持ちを察して話し合いになりお別れしました。彼は最後までイイ人でした。

私のせいでお互いに時間を無駄にしてしまいました。お試しで付き合ったりせずにきちんと向き合ってお返事するべきだったなと思います。